硫脲是有機(jī)合成中常用的含硫試劑和還原劑，主要用于還原內(nèi)過(guò)氧化物和臭氧化物。硫脲常用于合成雜環(huán)氨基噻唑、嘧啶和硫雜環(huán)丙烷以及甲脒亞磺酸等，也可作為親核性硫化氫的等價(jià)物，用于合成酰氯、磺酸、硫醇、亞磺酸等。

硫脲試劑可以將過(guò)氧化物還原成醇，例如：將環(huán)戊二烯的內(nèi)過(guò)氧化物還原成相應(yīng)的二醇。也可以把烯烴臭氧化后得到的臭氧化物還原成相應(yīng)的二羰基化合物。這是將烯烴轉(zhuǎn)化羰基化合物的重要方法，也是早期降解烯烴的重要方法。

該試劑的另一個(gè)重要用途就是作為硫化氫的等價(jià)物來(lái)制備硫醇、磺酸及其酰氯等。通過(guò)硫脲中的硫原子與鹵代烷或磺酸酯反應(yīng)得到異硫脲銨鹽中間體，其在堿性條件下水解就可以得到硫醇。與用硫化氫或碳?xì)浠镏苽涫璐嫉姆椒ㄏ啾容^，用該方法具有避免生成副產(chǎn)物硫醚的優(yōu)點(diǎn)，許多條件可以影響異硫脲銨鹽中間體的轉(zhuǎn)化，例如：用過(guò)酸氧化可以得到磺酸，用氯氣氧化可以得到磺酰氯，若用胺取代其中的烷硫基則可以得到取代胍。

硫脲還可以用來(lái)合成含硫原子或含有巰基的雜環(huán)化合物。例如：硫脲通過(guò)與環(huán)氧化合物反應(yīng)，一步就可以將環(huán)氧化合物轉(zhuǎn)化成相應(yīng)的硫雜環(huán)丙烷衍生物。若使用手性環(huán)氧化合物，則可以得到構(gòu)型翻轉(zhuǎn)的硫雜環(huán)丙烷。

硫脲與 α-鹵代酮反應(yīng)可以用來(lái)制備 2-氨基噻唑衍生物，與 β-氧代羧酸酯反應(yīng)則得到 2,3-二氫-2-硫代-嘧啶-4(1H)-酮。后者很容易發(fā)生互變異構(gòu)生成 2-巰基-4-羥基嘧啶。

摘自：《現(xiàn)代有機(jī)合成試劑——還原反應(yīng)試劑》

—— 結(jié)束 ——

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