硫脲有機(jī)催化涉及使用尿素和硫脲來加速和立體化學(xué)改變有機(jī)轉(zhuǎn)化。與經(jīng)典催化劑不同，這些有機(jī)催化劑通過非共價(jià)相互作用，特別是氫鍵相互作用。以下是一些要點(diǎn)：

氫鍵相互作用：硫脲衍生物與羰基底物形成氫鍵。這些相互作用源自（硫）脲中的共面氨基取代基。 在這方面，參與雙氫鍵的方酰胺通常優(yōu)于硫脲。

氫鍵供體的強(qiáng)度：由于硫脲帶正電荷的氨基，因此硫脲通常是比尿素更強(qiáng)的氫鍵供體（酸性更強(qiáng)）。這種違反直覺的現(xiàn)象是由硫族原子（在本例中為硫）的有效空間尺寸造成的。

硫脲有機(jī)催化劑的優(yōu)點(diǎn)：

綠色可持續(xù)：硫脲是環(huán)保催化劑。

弱熱結(jié)合：它們避免了由于弱熱結(jié)合而導(dǎo)致的產(chǎn)物抑制。

低催化劑負(fù)載量：在低催化劑濃度（低至 0.001 mol%）下有效。

高周轉(zhuǎn)頻率 (TOF)：實(shí)現(xiàn)高反應(yīng)速率（高達(dá) 5,700 h?1）。

合成簡(jiǎn)單：由伯胺官能化起始原料和異硫氰酸酯輕松合成。

中性條件：催化發(fā)生在幾乎中性條件下（硫脲的pKa為21.0）。

鹵素鍵：硫脲部分也非常適合形成鹵素鍵，可用于通過分子間弱相互作用創(chuàng)建更大的組裝體。 這些相互作用已在各種背景下進(jìn)行了探索，包括可逆膠囊。

最近，研究人員合成了一系列基于硫脲的三位受體分子作為鹵素鍵合組件的構(gòu)建模塊。這些受體表現(xiàn)出二到四個(gè)公認(rèn)的C-I·S鹵鍵，展示了它們的定向和靈活的受體特性。苯環(huán)中的烷基取代基在異硫氰酸酯基團(tuán)的形成中起著至關(guān)重要的作用。

總之，硫脲基化合物在有機(jī)催化和鹵素鍵合方面提供了令人興奮的可能性，使其成為化學(xué)轉(zhuǎn)化和分子識(shí)別的寶貴工具。

如需更深入的信息，您可以瀏覽下面提供的參考資料：

硫脲有機(jī)催化。

基于硫脲的三位鹵素鍵受體。

——結(jié)束——

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